Метод получения ароматических аминов восстановлением нитросоединений: R NO2+ 6H = R NH2+2H2O. Таким путем впервые был получен анилин, 1 нафтиламин. Эту реакцию впервые осуществил Н. Н. Зинин в 1842 г. Действуя на нитробензол сульфидом аммония, он … Википедия

Метод получения ароматических аминов восстановлением ароматических нитросоединений: ArNO2 + 3H2S > ArNH2 + 3S + 2H20. З. р. открыта в 1842 Н. Н. Зининым на примерах восстановления α нитронафталина и нитробензола… … Большая советская энциклопедия

Получение ароматич. аминов восстановлением нитросоединений с помощью H2S, (NH4)2S или сульфидов щелочных металлов, напр.: ArNO2 + 3H2S: ArNH2 + 2H2O + 3S Процесс осуществляют нагреванием нитросоединений с восстановителем. Сульфиды используют в… … Химическая энциклопедия

Ученый и профессор, академик Петроградской медико хирургической академии, ординарный академик Академии Наук, профессор Казанского университета и Медико хирургической академии, тайный советник, кавалер орденов до Белого Орла включительно. Зинин… … Большая биографическая энциклопедия

В органической химии существует огромное число реакций, носящих имя исследователя, открывшего или исследовавшего данную реакцию. Часто в названии реакции фигурируют имена нескольких ученых: это могут быть авторы первой публикации (например,… … Википедия

- (1812 1880), химик органик, основатель научной школы, академик Петербургской АН (1865), первый президент Русского физико химического общества (1868 77). Открыл (1842) метод получения ароматических аминов восстановлением ароматических… … Энциклопедический словарь

Николай Николаевич Зинин Дата рождения: 13 (25) августа 1812(1812 08 25) Место рождения: Шуша, Дата смерти … Википедия

Николай Николаевич Зинин Николай Николаевич Зинин (13 (25) августа 1812, Шуша, Карабахское ханство, ныне Азербайджан 6 (18) февраля 1880, Петербург) выдающийся российский химик органик, академик Петербургской АН, первый президент Русского физико… … Википедия

Николай Николаевич Зинин Николай Николаевич Зинин (13 (25) августа 1812, Шуша, Карабахское ханство, ныне Азербайджан 6 (18) февраля 1880, Петербург) выдающийся российский химик органик, академик Петербургской АН, первый президент Русского физико… … Википедия

Зинина реакция

метод получения ароматических аминов восстановлением ароматических нитросоединений:

ArNO 2 + 3H 2 S -> ArNH 2 + 3S + 2H 2 0.

З. р. открыта в 1842 Н. Н. Зинин ым на примерах восстановления α-нитронафталина и нитробензола соответственно в α-аминонафталин и Анилин [восстановителями служили H 2 S или (NH 4) 2 S]. В дальнейшем Зинин показал, что открытая им реакция имеет общий характер. Принципы З. р. лежат в основе синтеза разнообразных ароматических аминов, многие из которых служат исходными продуктами в производстве синтетических красителей, фармацевтических препаратов, взрывчатых, душистых, лекарственных и др. веществ. Широкое применение З. р. в значительной степени определило пути развития органического синтеза.

Впоследствии для восстановления ароматических нитросоединений стали применять чугунные стружки в кислой среде. Однако сернистый аммоний, использовавшийся Зининым как восстановитель, сохранил некоторое значение для получения аминов ряда антрахинона и главным образом для частичного восстановления ди- и полинитросоединений.

Лит.: Фигуровский Н. А., Соловьев Ю. И., Н. Н. Зинин, М., 1957.

Большая советская энциклопедия. - М.: Советская энциклопедия . 1969-1978 .

Смотреть что такое "Зинина реакция" в других словарях:

Метод получения ароматических аминов восстановлением нитросоединений: R NO2+ 6H = R NH2+2H2O. Таким путем впервые был получен анилин, 1 нафтиламин. Эту реакцию впервые осуществил Н. Н. Зинин в 1842 г. Действуя на нитробензол сульфидом аммония, он … Википедия

Получение ароматич. аминов восстановлением нитросоединений с помощью H2S, (NH4)2S или сульфидов щелочных металлов, напр.: ArNO2 + 3H2S: ArNH2 + 2H2O + 3S Процесс осуществляют нагреванием нитросоединений с восстановителем. Сульфиды используют в… … Химическая энциклопедия

Реакция Зининá метод получения ароматических аминов восстановлением нитросоединений: R NO2+ 6H = R NH2+2H2O Эту реакцию впервые осуществил Н. Н. Зинин в 1842 году. Действуя на нитробензол сульфидом аммония, он получил анилин:… … Википедия

Русский химик органик, академик Петербургской АН (1865; адъюнкт с 1855, экстраординарный академик с 1858, ординарный академик с 1865). По окончании Казанского… …

Николай Николаевич , русский химик органик, академик Петербургской АН (1865; адъюнкт с 1855, экстраординарный академик с 1858, ординарный академик с 1865). По… … Большая советская энциклопедия

Введение нитрогруппы ЧNO2 в молекулы орг. соединений. Может проходить по электроф., нуклеоф. и радикальному механизмам; активные частицы в этих р циях соотв. катион нитрония NO2, нитрит ион NO2 и радикал NO2. H. может осуществляться по атомам С,… … Химическая энциклопедия

- (франц. aniline, через португ. anil, от араб. ан нил индиго; впервые А. был получен из Индиго) аминобензол, фениламин, C6H5NH2, простейший ароматический амин; бесцветная жидкость со слабым запахом; tnл 6,15°С; tkип 184,4°C; плотность при… … Большая советская энциклопедия

Цветные органические соединения, применяемые для окраски текстильных материалов, кожи, мехов, бумаги, пластмасс, резин, древесины и др. К ним относятся также бесцветные соединения, из которых окрашенные вещества образуются после нанесения … Большая советская энциклопедия

Орг. соединения, используемые для крашения различных (преим. волокнистых) материалов и изделий. Представляют собой гл. обр. окрашенные соед., нек рые бесцветные соед., напр. отбеливатели оптические, а также соед., из к рых красители образуются… … Химическая энциклопедия

Ученый и профессор, академик Петроградской медико хирургической академии, ординарный академик Академии Наук, профессор Казанского университета и Медико хирургической академии, тайный советник, кавалер орденов до Белого Орла включительно. Зинин… … Большая биографическая энциклопедия

«Реакция Зинина» и рождение промышленности
органического синтеза

В 1842 году в России произошло событие, сразу же привлекшее внимание химиков всего мира. Речь идет об открытии молодого профессора Казанского университета Николая Николаевича Зинина (1812-1880), которому впервые удалось искусственным путем получить анилин. Это ценное органическое соединение раньше вырабатывали только из красителя растительного происхождения. А Зинин нашел способ синтеза анилина из нитробензола путем воздействия на него сероводорода (реакция восстановления). Полученную после отделения серы маслянистую жидкость ученый предложил назвать «бензидам», а способ получения и свойства бензидама подробно изложил в статье, через год увидевшей свет в «Бюллетене Петербургской Академии наук».
Прочитав статью, директор завода искусственных минеральных вод в Петербурге академик Юлий Федорович Фрицше (1808-1871) сразу же узнал в зининском «бензедаме» анилин, который он двумя годами ранее получил из органической краски индиго. Ю. Ф. Фрицше немедленно написал в том же «Бюллетене» о выдающемся достижении Зинина, открывшем заманчивые перспективы искусственного создания сложных органических соединений, содержащихся в растениях.
Ампулы с анилином, синтезированным Н. Н. Зининым в 1842 году, до сих пор сохранились и демонстрируются в химическом кабинете-музее Казанского университета.
Статью Зинина перевели на многие языки и опубликовали в ведущих химических журналах Европы. Имя тридцатилетнего русского ученого стало всемирно известным, а открытый им общий метод восстановления нитросоединений получил его имя («реакция Зинина»).
В то время органическая химия лишь исследовала вещества растительного и животного происхождения, однако сама ничего не «производила», в отличие от неорганической химии, имевшей уже целый ряд замечательных успехов в области синтеза минеральных веществ. Более того, подавляющее большинство химиков-органиков придерживались мнения, что органические вещества и не могут приготовляться искусственным путем. Открытие Зинина убедительно опровергло эти представления, начав новую эпоху в истории химии.
Анилин, извлекаемый из привозимого из Индии натурального индиго, был недоступен не только для широкого применения, но даже для сколько-нибудь масштабных лабораторных исследований в силу своей дороговизны и очень малого выхода. Напротив, дешевый, легко получаемый зининский анилин открывал неограниченные возможности как для многочисленных экспериментов, так и для промышленного производства. Вот почему именно в этом направлении и пошло во второй половине XIX века развитие промышленности органического синтеза.
В 1856 году будущий профессор Варшавского университета Я. Натансон при взаимодействии анилина с двухлористым этиленом получил ярко-красную жидкость, оказавшуюся искусственным органическим красителем — фуксином. В том же году английский химик В. Перкин подверг анилин окислению хромпиком и получил вещество фиолетового цвета, превосходно окрашивающее волокнистые материалы, — мовеин.
Вооруженные методом Зинина, химики превращали анилин в краски самых разнообразных цветов и оттенков и создали новую отрасль промышленности — производство искусственных органических красителей. По своему исходному материалу новые краски получили название анилиновых. Дешевые и яркие, они стремительно вытесняли дорогостоящие и непрочные природные красители на текстильных предприятиях Германии, Франции, Швейцарии, Англии, России.
Николай Николаевич Зинин пристально следил за этим грандиозным промышленным воплощением своих идей. Побывав в 1867 году на Парижской Всемирной выставке, где в витринах изумленным взорам зрителей предстала настоящая радуга анилиновых красок — фиолетовых, синих, красных, желтых, зеленых, жемчужно-серых и черных, он с восторгом писал: «Краски из анилина получили в настоящее время большое значение в крашении и печатании тканей; ими достигаются разнообразие цветов и яркость оттенков, невозможные при исключительном употреблении только других красок. <…> Они вытеснили из употребления непрочные краски, происходящие из растений: желтое дерево, сафрол, мурексид и пр.».
Сегодня «реакция Зинина» ежедневно осуществляется на химических заводах всего мира, которые вырабатывают миллионы тонн не только анилина, но и других веществ, впервые синтезированных с помощью открытого Зининым метода восстановления. Причем только часть этих соединений используется в качестве красящих веществ, поскольку уже в конце XIX — начале XX века ученые установили, что многие промежуточные продукты синтеза красителей являются ценными фармацевтическими препаратами, взрывчатыми веществами, антиоксидантами и так далее.
Так, в 1908 году на основе «реакции Зинина» синтезировали первый амид сульфаниловой кислоты. Оказалось, что одна из его производных — протонзол — обладает высокой способностью противостоять стрептококковой и другим инфекциям. И в середине 1930-х годов началось производство и применение в медицинской практике первого антибактериального препарата из группы сульманиламидов — стрептоцида, который до открытия антибиотиков был незаменимым средством при лечении воспалительных и инфекционных заболеваний. В современной медицине используется уже более сорока лекарственных препаратов данного ряда: норсульфазол, сульфадимезин, уросульфан, сульгин, фталазол и другие. Впоследствии из анилина получили атрофан — лекарство от подагры, жаропонижающее и болеутоляющее средство — пирамидон (амидопирин), а из синтезированной Зининым мета-аминобензойной кислоты производят широко известные обезболивающие препараты анестезин и новокаин.
В 1942 году в докладе, сделанном академиком А. Е. Порай-Кошицем в честь 100-летия знаменитого открытия Н. Н. Зинина, была представлена схема разнообразнейших производных анилина, имеющих первостепенное значение для многих отраслей науки и техники3. На этом разветвленном «родословном древе», кроме вышеназванного, — фотоматериалы, взрывчатые вещества, ускорители вулканизации каучука, стабилизаторы бензина и нефтяных масел, инсектициды и гербициды, а также разнообразные ароматические субстанции.
Известный немецкий химик А. В. Гофман, основатель германской анилинокрасочной промышленности, в юности вместе с Н. Н. Зининым практиковавшийся в Гиссене, говорил: «Если бы Зинин не сделал ничего более, кроме превращения нитробензола в анилин, то имя его и тогда осталось бы записанным золотыми буквами в истории химии».

А. М. Бутлеров и теория химического строения

Итак, в конце 1850-х годов масштабы технического производства искусственных красителей на основе «реакции Зинина» возрастали с каждым днем. Однако их синтез, осуществлявшийся в лабораториях, носил чаще всего случайный характер. Среди химиков тогда не было полной ясности относительно строения и свойств новых органических соединений. Все это означало, что развитие теории значительно отставало от практического использования результатов, полученных экспериментальным путем. Предлагавшиеся крупнейшими западноевропейскими химиками-органиками концепции быстро обнаруживали свою неспособность системно объяснить новые явления в органической химии, например, существование так называемых изомеров — веществ, одинаковых по химическому составу, но различающихся по строению или пространст-венному расположению атомов и, следовательно, по свойст-вам. Требовалась стройная последовательная и всеобъемлющая теория, обладавшая бы не только «объяснительным», но и прогностическим потенциалом. Такая теория была создана нашим соотечественником — учеником Н. Н. Зинина Александром Михайловичем Бутлеровым (1828-1886).
Уже в студенческие годы вместе со своим учителем он поставил ряд блестящих опытов. Окончив Казанский университет со степенью магистра (1849), Бутлеров по предложению ректора Н. И. Лобачевского уже в следующем, 1850 году приступил к преподаванию химии в стенах альма матер.
В 1850-х годах Бутлеров синтезировал и изучил свойства ряда важных органических соединений. Так, в 1859 году он открыл формальдегид, названный им «триоксиметиленом», а в 1860-м при взаимодействии формальдегида с аммиаком получил сложное азотосодержащее соединение — гексаметилентетрамин, которое сегодня известно под названием «уротропин».
Однако ученый не довольствовался получением новых веществ, его интересовали фундаментальные структурные законы, по которым образуются и «живут» сложные органические соединения. Размышления об этом привели его к созданию фундаментальной теории химичес-кого строения.

Именные органические реакции

В органической химии существует огромное число реакций, носящих имя исследователя, открывшего или исследовавшего данную реакцию.

Именные реакции можно найти во многих справочниках по органической химии, но я хочу разделить их по классам химических соединений. И, конечно, это далеко не все именные реакции, это те реакции, которые часто встречаются в школьном курсе органической химии.

Именные реакции :

• Реакция Вюрца — «именная» реакция удлинения цепи, а точнее, удвоение количества атомов углерода:

C2H5Cl + 2Na +Cl C2H5 → C4H10 + 2NaCl (из этана получили бутан)

• Реакция Коновалова: c разбавленной азотной кислотой под давлением алканы нитруются:

С2H6 + HNO3 (HO-NO2) → С2H5NO2 + H2O (нитроэтан)

• Еще одна «именная» реакция: реакция Кольбе: электролиз солей :

2СH3COONa -(электролиз)-→ СH3-CH3 (этан) + 2СO2 +2Na

Именные реакции :

• Присоединение по правилу Марковникова:

водород присоединяется к наиболее гидрогенезированному (= к тому, у которого больше водородов) атому углерода при двойной связи:

С H2=C H-CH3 + H Cl = CH 3-C HCl -CH3

• Обратная реакция — дегидрирования — правило Зайцева — водород отнимается от самого ненасыщенного водородами (наименее гидрогенизированного) атома углерода.

Именные реакции :

• реакция Кучерова

  CH 3 -C≡CH + H 2 O -> (катализатор — Hg 2+) -> CH 3 -C(=O)-CH 3

Именные реакции

• Ту структурную формулу, которую мы сейчас используем — «скворечник», называют формулой Кекуле:

• Реакция Зинина — восстановление нитробензола и его нитрогомологов:

• Реакция Фриделя-Крафтца — алкилирование аренов:

Как это может быть применимо в ЕГЭ? Представьте себе, было как-то такое задание в части В:

Соотнесите именную реакцию или правило с той или иной реакцией или нужным правилом

1. Реакция Вюрца 1. 2CH3CH2OH → CH2=CH–CH=CH2 (+ H2; + 2H2O)

2. Реакция Кучерова 2. R–H + HNO3 → R–NO2 (+ H2O)

3. Реакция Зелинского 3. 2C2H5I + 2Na → н-C4H10 (+ 2NaI)

4. Реакция Коновалова 4. цикло-C6H12 → C6H6 (+ 3H2)

5. Реакция Зинина 5. C2H2 + H2O → CH3CHO

6. Реакция Бутлерова 6. C6H5NO2 + H2 (H+) → C6H5NH2

7. Правило Марковникова 7. CH3CH2CH(OH)CH3 → CH3CH=CHCH3 (+ H2O)

8. Правило Зайцева 8. CH3CH2CH=CH2 + HCl → CH3CH2–CHCl–CH3

Вообще, такие задания — именные реакции -редкость в ЕГЭ, но лучше знать, чем потом ломать голову над такой задачкой! Да и повторить еще раз основные органические реакции — не лишнее.

Еще на эту тему: