ОПРЕДЕЛЕНИЕ

Карбоновые кислоты – органические соединения, молекулы которых содержат одну или несколько функциональных карбоксильных групп –СООН, связанных с углеводородным радикалом.

Карбоксильная группа состоит из карбонильной группы > C = O и связанной с ней гидроксильной группы –ОН.

Общая формула карбоновых кислот: R–COOH.

Кислотные свойства карбоновых кислот обусловлены смещением электронной плотности к карбонильному кислороду, что обусловливает возникновение частичного положительного заряда на атоме .

В результате полярность связи О–Н возрастает, и становится возможным процесс диссоциации:

Образующийся анион стабилизируется за счет делокализации заряда:

Низшие карбоновые кислоты, содержащие до 3 атомов углерода – бесцветные жидкости с характерным резким запахом, смешиваются с водой в любых соотношениях. Большинство кислот, содержащих 4–9 атомов – маслянистые жидкости с неприятным запахом. Кислоты, содержащие больше 10 атомов водорода – твёрдые вещества, нерастворимые в воде.

Растворимость карбоновых кислот в воде и высокие температуры кипения связаны с образованием межмолекулярных водородных связей. В твердом состоянии карбоновые кислоты существуют главным образом в виде циклических димеров, а в жидком происходит и линейная ассоциация:

Виды карбоновых кислот

В зависимости от строения углеводородного радикала, карбоновые кислоты разделяются на:

• ароматические (бензойная кислота)
• алифатические (предельные (капроновая кислота) и непредельные (акриловая кислота))
• алициклические (хинная кислота)
• гетероциклические (никотиновая кислота).

По числу карбоксильных групп карбоновые кислоты разделяются на:

• одноосновные ()
• двухосновные (щавелевая кислота)
• многоосновные (лимонная кислота).

При введении в молекулу кислоты других функциональных групп (–ОН, =CO, –NH 2 и др.) образуются другие классы соединений: окси-, кетокислоты, и др.

Общая формула предельных одноосновных карбоновых кислот:

С n H 2n O 2 (n = 1,2,3…) или Cn H 2n+1 COOH (n = 0,1,2…)

Общая формула непредельных одноосновных карбоновых кислот:

С n H 2 n –2 O 2 (n = 1,2,3…) или C n H 2 n –1 COOH (n = 0,1,2…)

Общая формула предельных двухосновных карбоновых кислот:

C n H 2n–2 O 4 (n = 2,3…)

Названия и формулы некоторых карбоновых кислот

метановая

муравьиная

этановая

уксусная

пропановая

пропионовая

бутановая

масляная

пентановая кислота

валериановая кислота

гексановая кислота

капроновая кислота

октадекановая

стеариновая

2-пропеновая

акриловая

CH 3 –CH=CH–COOH

2-бутеновая

кротоновая

CH 2 =CH–CH 2 –COOH

3-бутеновая

винилуксусная

CH 2 =C(CH 3)COOH

2-метил-2-пропеновая

метакриловая

этандиовая

щавелевая

COOH–CH 2 –COOH

пропандиовая

малоновая

COOH–(CH 2) 2 –COOH

бутандиовая

янтарная

COOH–(CH 2) 3 –COOH

пентандиовая

глутаровая

COOH–(CH 2) 4 –COOH

гександиовая

адипиновая

Формула карбоновой кислоты	Название по ИЮПАК	Тривиальное название
Предельные одноосновные карбоновые кислоты
Непредельные одноосновные карбоновые кислоты
Двухосновные карбоновые кислоты

Примеры решения задач

ПРИМЕР 1

Задание

В трех одинаковых пробирках без подписей находятся три кислоты: муравьиная, уксусная и соляная. Как на основании различия их химических свойств определить, какая кислота находится в каждой пробирке?

Решение

Муравьиная кислота проявляет также некоторые свойства (восстановительные). Поэтому ее можно определить, например, по реакции с гидроксидом меди (II), в случае муравьиной кислоты образуется оксид меди (I) красного цвета: Различить оставшиеся кислоты можно по реакции с нитратом серебра. В случае соляной кислоты выпадает белый осадок хлорида серебра: Ацетат серебра растворяется в воде, поэтому в пробирке с изменений не произойдет. Таким образом, в оставшейся пробирке – уксусная кислота.

ПРИМЕР 2

Задание

Определить , если при гидролизе его образца массой 2,64 г выделяется 1,38 г спирта и 1,8 г одноосновной карбоновой кислоты.

Решение

Общая формула сложного эфира, состоящего из спирта и кислоты с разным числом атомов углерода: Таким образом, формула спирта: а формула кислоты: Запишем уравнение гидролиза сложного эфира: В соответствии с законом сохранения массы веществ, масса продуктов реакции равна массе исходных веществ. Рассчитаем массу : M(кислоты) + m(спирта) – m(эфира) г Рассчитаем количество вещества воды: По уравнению реакции n(кислоты) = n(спирта) моль

1. Карбоновые кислоты – это кислородсодержащие органически вещества, молекулы которых содержат одну или несколько карбоксильных групп

(-С OOH ), соединённых с углеродным радикалом или водородным атомом.

Карбоксильная группа содержит две функциональные группы – карбонил >С=О и гидроксил -OH, непосредственно связанные друг с другом:

2. Классификация

А) По числу карбоксильных групп в молекуле

Название	Примеры
1) Одноосновные	Метановая , муравьиная кислота Этановая , уксусная кислота
2) Двухосновные	HOOC – COOH Щавелевая кислота
3) Многоосновные

Б) По природе углеводородного радикала

Название	Примеры
1) Предельные (насыщенные)	HCOOH Метановая , муравьиная кислота CH 3 COOH Этановая , уксусная кислота
2) Непредельные	Акриловая кислота СН 2 =СНСООН Кротоновая кислота СН 3 –СН=СН–СООН Олеиновая СН 3 –(СН 2) 7 –СН=СН–(СН 2) 7 –СООН Линолевая СН 3 –(СН 2) 4 –(СН=СН–СН 2) 2 –(СН 2) 6 –СООН Линоленовая СН 3 –СН 2 –(СН=СН–СН 2) 3 –(СН 2) 6 –СООН
3) Ароматические	С 6 Н 5 СООН – бензойная кислота НООС–С 6 Н 4 –СООН Пара -терефталевая кислота

3. Изомерия и номенклатура

I . Структурная

А) Изомерия углеродного скелета (начиная с C 4 )

Б) Межклассовая со сложными эфирами R - CO – O - R 1 (начиная с C 2 )

Например: для С 3 Н 6 О 2

CH 3 -CH 2 -COOH пропионовая кислота

СH 3 -CO -OCH 3 метиловый эфир уксусной кислоты

II . Пространственная

А) Оптическая

Например:

Б) Цис- транс – изомериядля непредельных кислот

Пример:

4. Номенклатура карбоновых кислот

Систематические названия кислот даются по названию соответствующего углеводорода с добавлением суффикса -овая и слова кислота .

Чтобы указать положение заместителя (или радикала), нумерацию углеродной цепи начинают от атома углерода карбоксильной группы. Например, соединение с разветвленной углеродной цепью (CH 3) 2 CH-CH 2 -COOH называется 3-метилбутановая кислота . Для органических кислот широко используются также тривиальные названия, которые обычно отражают природный источник, где были впервые обнаружены эти соединения.

Некоторые одноосновные кислоты

Формула	Название кислоты R-COOH		Название остатка RCOO -
	систематическое	тривиальное
HCOOH	метановая	муравьиная	формиат
CH 3 COOH	этановая	уксусная	ацетат
C 2 H 5 COOH	пропановая	пропионовая	пропионат
C 3 H 7 COOH	бутановая	масляная	бутират
C 4 H 9 COOH	пентановая	валерьяновая	валерат
C 5 H 11 COOH	гексановая	капроновая	капрат
C 15 H 31 COOH	гексадекановая	пальмитиновая	пальмитат
C 17 H 35 COOH	октадекановая	стеариновая	стеарат
C 6 H 5 COOH	бензолкарбоновая	бензойная	бензоат
CH 2 =СH-COOH	пропеновая	акриловая	акрилат

Для многоосновных кислот применяют суффиксы -диовая, -триовая и т.д.

Например:

HOOC-COOH - этандиовая (щавелевая) кислота;

HOOC-CH 2 -COOH - пропандиовая (малоновая) кислота.

ПРЕДЕЛЬНЫЕ ОДНООСНОВНЫЕ КАРБОНОВЫЕ КИСЛОТЫ

C n H 2 n +1 - COOH или C n H 2 n O 2

Гомологический ряд

Название		Формула кислоты	t пл. °C	t кип. °C	ρ г/см 3
кислоты
муравьиная	метановая	HCOOH		100,5	1,22
уксусная	этановая	CH 3 COOH	16,8		1,05
пропионовая	пропановая	CH 3 CH 2 COOH			0,99
масляная	бутановая	CH 3 (CH 2) 2 COOH			0,96

Строение карбоксильной группы

Карбоксильная группа сочетает в себе две функциональные группы – карбонил >C =O и гидроксил -OH , взаимно влияющие друг на друга:

Кислотные свойства карбоновых кислот обусловлены смещением электронной плотности к карбонильному кислороду и вызванной этим дополнительной (по сравнению со спиртами) поляризации связи О–Н.
В водном растворе карбоновые кислоты диссоциируют на ионы:

Растворимость в воде и высокие температуры кипения кислот обусловлены образованием межмолекулярных водородных связей.

С увеличением молекулярной массы растворимость кислот в воде уменьшается.

Физические свойства предельных одноосновных кислот

Низшие члены этого ряда при обычных условиях представляют собой жидкости, обладающие характерным острым запахом. Например, этановая (уксусная) кислота имеет характерный "уксусный" запах. Безводная уксусная кислота при комнатной температуре представляет собой жидкость; при 17 °С она замерзает, превращаясь в льдистое вещество, которое получило название "ледяная" уксусная кислота. Средние представители этого гомологического ряда - вязкие, "маслообразные" жидкости; начиная с С 10 - твердые вещества.

Простейший представитель – муравьиная кислота НСООН – бесцветная жидкость с т. кип. 101 °С, а чистая безводная уксусная кислота CH 3 COOH при охлаждении до 16,8 °С превращается в прозрачные кристаллы, напоминающие лед (отсюда ее название ледяная кислота ).
Простейшая ароматическая кислота - бензойная C 6 H 5 COOH (т. пл. 122,4°С) - легко возгоняется, т.е. переходит в газообразное состояние, минуя жидкое. При охлаждении её пары сублимирутся в кристаллы. Это свойство используется для очистки вещества от примесей.

Классификация

а) По основности (т. е. числукарбоксильных групп в молекуле):

Одноосновные (монокарбоновые) RCOOH; например:

СН 3 СН 2 СН 2 СООН;

НООС-СН 2 -СООН пропандиовая (малоновая) кислота

Трехосновные (трикарбоновые) R(COOH) 3 и т. д.

б) По строению углеводородного радикала:

Алифатические

предельные; например: СН 3 СН 2 СООН;

непредельные; например: СН 2 =СНСООН пропеновая(акриловая) кислота

Алициклические, например:

Ароматические, например:

Предельные монокарбоновые кислоты

(одноосновные насыщенные карбоновые кислоты) – карбоновые кислоты, в которых насыщенный углеводородный радикал соединен с одной карбоксильной группой -COOH. Все они имеют общую формулу C n H 2n+1 COOH (n ≥ 0); или CnH 2n O 2 (n≥1)

Номенклатура

Систематические названия одноосновных предельных карбоновых кислот даются по названию соответствующего алкана с добавлением суффикса - овая и слова кислота.

1. НСООН метановая (муравьиная) кислота

2. СН 3 СООН этановая (уксусная) кислота

3. СН 3 СН 2 СООН пропановая (пропионовая) кислота

Изомерия

Изомерия скелета в углеводородном радикале проявляется, начиная с бутановой кислоты, которая имеет два изомера:

Межклассовая изомерия проявляется, начиная с уксусной кислоты:

CH 3 -COOH уксусная кислота;

H-COO-CH 3 метилформиат (метиловый эфир муравьиной кислоты);

HO-CH 2 -COH гидроксиэтаналь (гидроксиуксусный альдегид);

HO-CHO-CH 2 гидроксиэтиленоксид.

Гомологический ряд

Тривиальное название	Название по ИЮПАК
Муравьиная кислота	Метановая кислота
Уксусная кислота	Этановая кислота
Пропионовая кислота	Пропановая кислота
Масляная кислота	Бутановая кислота
Валериановая кислота	Пентановая кислота
Капроновая кислота	Гексановая кислота
Энантовая кислота	Гептановая кислота
Каприловая кислота	Октановая кислота
Пеларгоновая кислота	Нонановая кислота
Каприновая кислота	Декановая кислота
Ундециловая кислота	Ундекановая кислота
Пальмитиновая кислота	Гексадекановая кислота
Стеариновая кислота	Октадекановая кислота

Кислотные остатки и кислотные радикалы

	Кислотный остаток	Кислотный радикал (ацил)
НСООН муравьиная	НСОО- формиат
СН 3 СООН уксусная	СН 3 СОО- ацетат
СН 3 СН 2 СООН пропионовая	СН 3 СН 2 СОО- пропионат
СН 3 (СН 2) 2 СООН масляная	СН 3 (СН 2) 2 СОО- бутират
СН 3 (СН 2) 3 СООН валериановая	СН 3 (СН 2) 3 СОО- валериат
СН 3 (СН 2) 4 СООН капроновая	СН 3 (СН 2) 4 СОО- капронат

Электронное строение молекул карбоновых кислот

Показанное в формуле смещение электронной плотности в сторону карбонильного атома кислорода обусловливает сильную поляризацию связи О-Н, в результате чего облегчается отрыв атома водорода в виде протона - в водных растворах происходит процесс кислотной диссоциации:

RCOOH ↔ RCOO - + Н +

В карбоксилат-ионе (RCOO -) имеет место р, π-сопряжение неподеленной пары электронов атома кислорода гидроксильной группы с р-облаками, образующими π- связь, в результате происходит делокализация π- связи и равномерное распределение отрицательного заряда между двумя атомами кислорода:

В связи с этим для карбоновых кислот, в отличие от альдегидов, не характерны реакции присоединения.

Физические свойства

Температуры кипения кислот значительно выше температур кипения спиртов и альдегидов с тем же числом атомов углерода, что объясняется образованием циклических и линейных ассоциатов между молекулами кислот за счет водородных связей:

Химические свойства

I. Кислотные свойства

Сила кислот уменьшается в ряду:

НСООН → СН 3 СООН → C 2 H 6 COOH → ...

1. Реакции нейтрализации

СН 3 СООН + КОН → СН 3 СООК + н 2 O

2. Реакции с основными оксидами

2HCOOH + СаО → (НСОО) 2 Са + Н 2 O

3. Реакции с металлами

2СН 3 СН 2 СООН + 2Na → 2СН 3 СН 2 COONa + H 2

4. Реакции с солями более слабых кислот (в т. ч. с карбонатами и гидрокарбонатами)

2СН 3 СООН + Na 2 CO 3 → 2CH 3 COONa + CO 2 + Н 2 O

2НСООН + Mg(HCO 3) 2 → (НСОО) 2 Мg + 2СO 2 + 2Н 2 O

(НСООН + НСО 3 - → НСОО - + СO2 +Н2O)

5. Реакции с аммиаком

СН 3 СООН + NH 3 → CH 3 COONH 4

II. Замещение группы -ОН

1. Взаимодействие со спиртами (реакции этерификации)

2. Взаимодействие с NH 3 при нагревании (образуются амиды кислот)

Амиды кислот гидролизуются с образованием кислот:

или их солей:

3. Образование галогенангидридов

Наибольшее значение имеют хлорангидриды. Хлорирующие реагенты - PCl 3 , PCl 5 , тионилхлорид SOCl 2 .

4. Образование ангидридов кислот (межмолекулярная дегидратация)

Ангидриды кислот образуются также при взаимодействии хлорангидридов кислот с безводными солями карбоновых кислот; при этом можно получать смешанные ангидриды различных кислот; например:

III. Реакции замещения атомов водорода у α-углеродного атома

Особенности строения и свойств муравьиной кислоты

Строение молекулы

Молекула муравьиной кислоты, в отличие от других карбоновых кислот, содержит в своей структуре альдегидную группу.

Химические свойства

Муравьиная кислота вступает в реакции, характерные как для кислот, так и для альдегидов. Проявляя свойства альдегида, она легко окисляется до угольной кислоты:

В частности, НСООН окисляется аммиачным раствором Ag 2 O и гидроксидом меди (II) Сu(ОН) 2 , т. е. дает качественные реакции на альдегидную группу:

При нагревании с концентрированной H 2 SO 4 муравьиная кислота разлагается на оксид углерода (II) и воду:

Муравьиная кислота заметно сильнее других алифатических кислот, так как карбоксильная группа в ней связана с атомом водорода, а не с электроно-донорным алкильным радикалом.

Способы получения предельных монокарбоновых кислот

1. Окисление спиртов и альдегидов

Общая схема окисления спиртов и альдегидов:

В качестве окислителей используют KMnO 4 , K 2 Cr 2 O 7 , HNO 3 и другие реагенты.

Например:

5С 2 Н 5 ОН + 4KMnO 4 + 6H 2 S0 4 → 5СН 3 СООН + 2K 2 SO 4 + 4MnSO 4 + 11Н 2 O

2. Гидролиз сложных эфиров

3. Окислительное расщепление двойных и тройных связей в алкенах и в алкинах

Способы получения НСООН (специфические)

1. Взаимодействие оксида углерода (II) с гидроксидом натрия

СO + NaOH → HCOONa формиат натрия

2HCOONa + H 2 SO 4 → 2НСООН + Na 2 SO 4

2. Декарбоксилирование щавелевой кислоты

Способы получения СН 3 СООН (специфические)

1. Каталитическое окисление бутана

2. Синтез из ацетилена

3. Каталитическое карбонилирование метанола

4. Уксуснокислое брожение этанола

Так получают пищевую уксусную кислоту.

Получение высших карбоновых кислот

Гидролиз природных жиров

Непредельные монокарбоновые кислоты

Важнейшие представители

Общая формула алкеновых кислот: C n H 2n-1 COOH (n ≥ 2)

CH 2 =CH-COOH пропеновая (акриловая) кислота

Высшие непредельные кислоты

Радикалы этих кислот входят в состав растительных масел.

C 17 H 33 COOH - олеиновая кислота, или цис -октадиен-9-овая кислота

Транс -изомер олеиновой кислоты называется элаидиновой кислотой.

C 17 H 31 COOH - линолевая кислота, или цис, цис -октадиен-9,12-овая кислота

C 17 H 29 COOH - линоленовая кислота, или цис, цис, цис -октадекатриен-9,12,15-овая кислота

Кроме общих свойств карбоновых кислот, для непредельных кислот характерны реакции присоединения по кратным связям в углеводородном радикале. Так, непредельные кислоты, как и алкены, гидрируются и обесцвечивают бромную воду, например:

Отдельные представители дикарбоновых кислот

Предельные дикарбоновые кислоты HOOC-R-COOH

HOOC-CH 2 -COOH пропандиовая (малоновая) кислота, (соли и эфиры - малонаты)

HOOC-(CH 2) 2 -COOH бутадиовая (янтарная) кислота, (соли и эфиры - сукцинаты)

HOOC-(CH 2) 3 -COOH пентадиовая (глутаровая) кислота, (соли и эфиры - глутораты)

HOOC-(CH 2) 4 -COOH гексадиовая (адипиновая) кислота, (соли и эфиры - адипинаты)

Особенности химических свойств

Дикарбоновые кислоты во многом сходны с монокарбоновыми, однако являются более сильными. Например, щавелевая кислотасильнее уксусной почти в 200 раз.

Дикарбоновые кислоты ведут себя как двухосновные и образуют два ряда солей - кислые и средние:

HOOC-COOH + NaOH → HOOC-COONa + H 2 O

HOOC-COOH + 2NaOH → NaOOC-COONa + 2H 2 O

При нагревании щавелевая и малоновая кислоты легко декарбоксилируются:

Альдегидами называют соединения, молекулы которых содержат карбонильную группу, соединенную с атомом водорода, т.е. общая формула альдегидов может быть записана как

где R – углеводородный радикал, который может быть разной степени насыщенности, например, предельный или ароматический.

Группу –СНО называют альдегидной.

Кетоны – органические соединения, в молекулах которых содержится карбонильная группа, соединенная с двумя углеводородными радикалами. Общую формулу кетонов можно записать как:

где R и R’ – углеводородные радикалы, например, предельные (алкилы) или ароматические.

Гидрирование альдегидов и кетонов

Альдегиды и кетоны могут быть восстановлены водородом в присутствии катализаторов и нагревании до первичных и вторичных спиртов соответственно:

Окисление альдегидов

Альдегиды легко могут быть окислены даже такими мягкими окислителями, как гидроксид меди и аммиачный раствор оксида серебра.

При нагревании гидроксида меди с альдегидом происходит исчезновение изначального голубого окрашивания реакционной смеси, при этом образуется кирпично-красный осадок оксида одновалентной меди:

В реакции с аммиачным раствором оксида серебра вместо самой карбоновой кислоты образуется ее аммонийная соль, поскольку находящийся в растворе аммиак реагирует с кислотами:

Кетоны в реакцию с гидроксидом меди (II) и аммиачным раствором оксида серебра не вступают. По этой причине эти реакции являются качественными на альдегиды. Так реакция с аммиачным раствором оксида серебра при правильной методике ее проведения приводит к образованию на внутренней поверхности реакционного сосуда характерного серебряного зеркала.

Очевидно, что если мягкие окислители могут окислить альдегиды, то само собой это могут сделать и более сильные окислители, например, перманганат калия или дихромат калия. При использовании данных окислителей в присутствии кислот образуются карбоновые кислоты:

Химические свойства карбоновых кислот

Карбоновыми кислотами называют производные углеводородов, содержащие одну или несколько карбоксильных групп.

Карбоксильная групп а:

Как можно видеть, карбоксильная группа состоит из карбонильной группы –С(О)- , соединенной с гидроксильной группой –ОН.

В связи с тем, что к гидроксильной группе непосредственно прикреплена карбонильная, обладающая отрицательным индуктивным эффектом связь О-Н является более полярной, чем в спиртах и фенолах. По этой причине карбоновые кислоты обладают заметно более выраженными, чем спирты и фенолы, кислотными свойствами. В водных растворах они проявляют свойства слабых кислот, т.е. обратимо диссоциируют на катионы водорода (Н+) и анионы кислотных остатков:

Реакции образования солей

С образованием солей карбоновые кислоты реагируют с:

1) металлами до водорода в ряду активности:

2) аммиаком

3) основными и амфотерными оксидами:

4) основными и амфотерными гидроксидами металлов:

5) солями более слабых кислот – карбонатами и гидрокарбонатами, сульфидами и гидросульфидами, солями высших (с большим числом атомов углерода в молекуле) кислот:

Систематические и тривиальные названия некоторых кислот и их солей представлены в следующей таблице:

Формула кислоты	Название кислоты тривиальное/систематическое	Название соли тривиальное/систематическое
HCOOH	муравьиная/ метановая	формиат/ метаноат
CH 3 COOH	уксусная/ этановая	ацетат/ этаноат
CH 3 CH 2 COOH	пропионовая/ пропановая	пропионат/ пропаноат
CH 3 CH 2 CH 2 COOH	масляная/ бутановая	бутират/ бутаноат

Следует помнить и обратное: сильные минеральные кислоты вытесняют карбоновые кислоты из их солей как более слабые:

Реакции с участием ОН группы

Карбоновые кислоты вступают в реакцию этерификации с одноатомными и многоатомными спиртами в присутствии сильных неорганических кислот, при этом образуются сложные эфиры:

Данного типа реакции относятся к обратимым, в связи с чем с целью смещения равновесия в сторону образования сложного эфира их следует осуществлять, отгоняя более летучий сложный эфир при нагревании.

Обратный реакции этерификации процесс называют гидролизом сложного эфира:

Необратимо данная реакция протекает в присутствии щелочей, поскольку образующаяся кислота реагирует с гидроксидом металла с образованием соли:

Реакции замещения атомов водорода в углеводородном заместителе

При проведении реакций карбоновых с хлором или бромом в присутствии красного фосфора при нагревании происходит замещение атомов водорода при α-атоме углерода на атомы галогена:

В случае большей пропорции галоген/кислота может произойти и более глубокое хлорирование:

Реакции разрушения карбоксильной группы (декарбоксилирование)

Особые химические свойства муравьиной кислоты

Молекула муравьиной кислоты, несмотря на свои малые размеры, содержит сразу две функциональные группы:

В связи с этим она проявляет не только свойства кислот, но также и свойства альдегидов:

При действии концентрированной серной кислоты муравьиная кислота разлагается на воду и угарный газ.

Химические соединения, которые состоят в том числе и из карбоксильной группы COOH, получили от ученых название карбоновые кислоты. Существует большое количество наименований этих соединений. Они классифицируются по разным параметрам, например, по количеству функциональных групп, наличию ароматического кольца и так далее.

Строение карбоновых кислот

Как уже упоминалось, для того чтобы кислота была карбоновой, она должна иметь карбоксильную группу, которая, в свою очередь, имеет две функциональные части: гидроксил и карбонил. Их взаимодействие обеспечивается ее функциональным сочетанием одного атома углерода с двумя кислородными. Химические свойства карбоновых кислот зависят от того, какое строение имеет эта группа.

За счет карбоксильной группы эти органические соединения можно называть кислотами. Их свойства обуславливаются повышенной способностью иона водорода H+ притягиваться к кислороду, дополнительно поляризуя связь O-H. Также благодаря этому свойству органические кислоты способны диссоциировать в водных растворах. Способность к растворению уменьшается обратно пропорционально росту молекулярной массы кислоты.

Разновидности карбоновых кислот

Химики выделяют несколько групп органических кислот.

Моноосновные карбоновые кислоты состоят из углеродного скелета и только одной функциональной карбоксильной группы. Каждый школьник знает химические свойства карбоновых кислот. 10 класс учебной программы по химии включает в себя непосредственно изучение свойств одноосновных кислот. Двухосновные и многоосновные кислоты имеют в своей структуре две и более карбоксильных групп соответственно.

Также по наличию или отсутствию двойных и тройных связей в молекуле бывают ненасыщенные и насыщенные карбоновые кислоты. Химические свойства и их отличия будут рассмотрены ниже.

Если органическая кислота имеет в составе радикала замещенный атом, то в ее название включается наименование группы-заместителя. Так, если атом водорода замещен галогеном, то в названии кислоты будет присутствовать наименование галогена. Такие же изменения претерпит наименование, если произойдет замещение на альдегидную, гидроксильную или аминогруппы.

Изомерия органических карбоновых кислот

В основе получения мыла лежит реакция синтеза сложных эфиров вышеперечисленных кислот с калиевой или натриевой солью.

Способы получения карбоновых кислот

Способов и методов получения кислот с группой COOH существует множество, но наиболее часто применяются следующие:

1. Выделение из природных веществ (жиров и прочего).
2. Окисление моноспиртов или соединений с COH-группой (альдегидов): ROH (RCOH) [O] R-COOH.
3. Гидролиз тригалогеналканов в щелочи с промежуточным получением моноспирта: RCl3 +NaOH=(ROH+3NaCl)=RCOOH+H2O.
4. Омыление или гидролиз эфиров кислоты и спирта (сложных эфиров): R−COOR"+NaOH=(R−COONa+R"OH)=R−COOH+NaCl.
5. Окисление алканов перманганатом (жесткое окисление): R=CH2 [O], (KMnO4) RCOOH.

Значение карбоновых кислот для человека и промышленности

Химические свойства карбоновых кислот имеют большое значение для жизнедеятельности человека. Они чрезвычайно необходимы для организма, так как в большом количестве содержатся в каждой клетке. Метаболизм жиров, белков и углеводов всегда проходит через стадию, на которой получается та или иная карбоновая кислота.

Кроме того, карбоновые кислоты используют при создании лекарственных препаратов. Ни одна фармацевтическая промышленность не может существовать без применения на деле свойств органических кислот.

Немаловажную роль соединения с карбоксильной группой играют и в косметической промышленности. Синтез жира для последующего изготовления мыла, моющих средств и бытовой химии основан на реакции этерификации с карбоновой кислотой.

Химические свойства карбоновых кислот находят отражение в жизнедеятельности человека. Они имеют большое значение для человеческого организма, так как в большом количестве содержатся в каждой клетке. Метаболизм жиров, белков и углеводов всегда проходит через стадию, на которой получается та или иная карбоновая кислота.