Насыщенные и ненасыщенные жирные кислоты. Польза и вред насыщенных жирных кислот

В природе обнаружено свыше 200 жирных кислот, которые входят в состав липидов микроорганизмов, растений и животных.

Жирные кислоты – алифатические карбоновые кислоты (рисунок 2). В организме могут находиться как в свободном состоянии, так и выполнять роль строительных блоков для большинства классов липидов.

Все жирные кислоты, входящие в состав жиров, делят на две группы: насыщенные и ненасыщенные. Ненасыщенные жирные кислоты, имеющие две и более двойных связей, называют полиненасыщенными. Природные жирные кислоты весьма разнообразны, однако имеют ряд общих черт. Это монокарбоновые кислоты, содержащие линейные углеводородные цепи. Почти все они содержат четное число атомов углерода (от 14 до 22, чаще всего встречаются с 16 или 18 атомами углерода). Гораздо реже встречаются жирные кислоты с более короткими цепями или с нечетным числом атомов углерода. Содержание ненасыщенных жирных кислот в липидах, как правило, выше, чем насыщенных. Двойные связи, как правило, находятся между 9 и 10 атомами углерода, почти всегда разделены метиленовой группой и имеют цис-конфигурацию.

Высшие жирные кислоты практически нерастворимы в воде, но их натриевые или калиевые соли, называемые мылами, образуют в воде мицеллы, стабилизируемые за счет гидрофобных взаимодействий. Мыла обладают свойствами поверхностно-активных веществ.

Жирные кислоты отличаются:

– длиной их углеводородного хвоста, степенью их ненасыщенности и положением двойных связей в цепях жирных кислот;

– физико-химическими свойствами. Обычно насыщенные жирные кислоты при температуре 22 0 С имеют твердую консистенцию, тогда как ненасыщенные представляют собой масла.

Ненасыщенные жирные кислоты имеют более низкую температуру плавления. Полиненасыщенные жирные кислоты быстро окисляются на открытом воздухе, чем насыщенные. Кислород реагирует с двойными связями с образованием пероксидов и свободных радикалов;

Таблица 1 – Основные карбоновые кислоты, входящие в состав липидов

Число двойных связей

Наименование кислоты

Структурная формула

Насыщенные

Лауриновая

Миристиновая

Пальмитиновая

Стеариновая

Арахиновая

СН 3 –(СН 2) 10 –СООН

СН 3 –(СН 2) 12 –СООН

СН 3 –(СН 2) 14 –СООН

СН 3 –(СН 2) 16 –СООН

СН 3 –(СН 2) 18 –СООН

Ненасыщенные

Олеиновая

Линолевая

Линоленовая

Арахидовая

СН 3 –(СН 2) 7 –СН=СН–(СН 2) 7 –СООН

СН 3 –(СН 2) 4 –(СН=СН–СН 2) 2 –(СН 2) 6 –СООН

СН 3 –СН 2 –(СН=СН–СН 2) 3 –(СН 2) 6 –СООН

СН 3 –(СН 2) 4 –(СН=СН–СН 2) 4 –(СН 2) 2 –СООН

В высших растениях присутствуют, в основном, пальмитиновая кислота и две ненасыщенные кислоты – олеиновая и линолевая. Доля ненасыщенных жирных кислот в составе растительных жиров очень высока (до 90 %), а из предельных лишь пальмитиновая кислота содержится в них в количестве 10-15 %.

Стеариновая кислота в растениях почти не встречается, а содержится в значительном количестве (25 % и более) в некоторых твердых животных жирах (жир баранов и быков) и маслах тропических растений (кокосовое масло). Лауриновой кислоты много в лавровом листе, миристиновой – в масле мускатного ореха, арахиновой и бегеновой – в арахисовом и соевом маслах. Полиненасыщенные жирные кислоты – линоленовая и линолевая – составляют главную часть льняного, конопляного, подсолнечного, хлопкового и некоторых других растительных масел. Жирные кислоты оливкового масла на 75% представлены олеиновой кислотой.

В организме человека и животных не могут синтезироваться такие важные кислоты, как линолевая, линоленовая. Арахидоновая – синтезируется из линолевой. Поэтому они должны поступать в организм с пищей. Эти три кислоты получили название незаменимых жирных кислот. Комплекс этих кислот называют витамином F. При длительном отсутствии их в пище у животных наблюдается отставание в росте, сухость и шелушение кожи, выпадение шерсти. Описаны случаи недостаточности незаменимых жирных кислот и у человека. Так, у детей грудного возраста, получающих искусственное питание с незначительным содержанием жиров, может развиться чешуйчатый дерматит, т.е. проявляются признаки авитаминоза.

В последнее время большое внимание уделяется жирным кислотам Омега-3. Эти кислоты обладают сильным биологическим действием – уменьшают слипание тромбоцитов, тем самым предупреждают инфаркты, снижают артериальное давление, уменьшают воспалительные процессы в суставах (артриты), необходимы для нормального развития плода у беременных. Эти жирные кислоты содержатся в жирных сортах рыб (скумбрия, лосось, семга, норвежская сельдь). Рекомендуется употреблять морскую рыбу 2-3 раза в неделю.

Номенклатура жиров

Нейтральные ацилглицеролы служат главными составными частями природных жиров и масел, чаще всего это смешанные триацилглицеролы. По происхождению природные жиры делят на животные и растительные. В зависимости от жирно-кислотного состава жиры и масла по консистенции бывают жидкими и твердыми. Животные жиры (баранье, говяжье, свиное сало, молочный жир) обычно содержат значительное количество насыщенных жирных кислот (пальмитиновой, стеариновой и др.), благодаря чему при комнатной температуре они твердые.

Жиры, в состав которых входит много ненасыщенных кислот (олеиновая, линолевая, линоленовая и др.), при обычной температуре жидкие и называются маслами.

Жиры, как правило, содержатся в животных тканях, масла – в плодах и семенах растений. Особенно высоко содержание масел (20-60 %) в семенах подсолнечника, хлопчатника, сои, льна. Семена этих культур используются в пищевой промышленности для получения пищевых масел.

По способности высыхать на воздухе масла подразделяются: на высыхающие (льняное, конопляное), полувысыхающие (подсолнечное, кукурузное), невысыхающие (оливковое, касторовое).

Физические свойства

Жиры легче воды и нерастворимы в ней. Хорошо растворимы в органических растворителях, например, в бензине, диэтиловом эфире, хлороформе, ацетоне и т.д. Температура кипения жиров не может быть определена, поскольку при нагревании до 250 о С они разрушаются с образованием из глицерина при его дегидратации сильно раздражающего слизистые оболочки глаз альдегида  акролеина (пропеналя).

Для жиров прослеживается довольно четкая связь химического строения и их консистенции. Жиры, в которых преобладают остатки насыщенных кислот – твёрдые (говяжий, бараний и свиной жиры). Если в жире преобладают остатки ненасыщенных кислот, он имеет жидкую консистенцию. Жидкие растительные жиры называется маслами (подсолнечное, льняное, оливковое и т.д. масла). Организмы морских животных и рыбы содержат жидкие животные жиры. В молекулы жиров мазеобразной (полутвёрдой) консистенции входят одновременно остатки насыщенных и ненасыщенных жирных кислот (молочный жир).

Химические свойства жиров

Триацилглицеролы способны вступать во все химические реакции, свойственные сложным эфирам. Наибольшее значение имеет реакция омыления, она может происходить как при ферментативном гидролизе, так и при действии кислот и щелочей. Жидкие растительные масла превращают в твердые жиры при помощи гидрогенизации. Этот процесс широко используется для изготовления маргарина и кулинарного жира.

Жиры при сильном и продолжительном взбалтывании с водой образуют эмульсии – дисперсные системы с жидкой дисперсной фазой (жир) и жидкой дисперсионной средой (водой). Однако эти эмульсии нестойки и быстро разделяются на два слоя – жир и воду. Жиры плавают над водой, поскольку их плотность меньше плотности воды (от 0,87 до 0,97).

Гидролиз. Среди реакций жиров особое значение имеет гидролиз, который можно осуществить как кислотами, так и основаниями (щелочной гидролиз называют омылением):

Омыляемые липиды 2

Простые липиды 2

Жирные кислоты 3

Химические свойства жиров 6

АНАЛИТИЧЕСКАЯ ХАРАКТЕРИСТИКА ЖИРОВ 11

Сложные липиды 14

Фосфолипиды 14

Мыла и детергенты 16

Гидролиз жиров идет постепенно; например, при гидроли­зе тристеарина получается сначала дистеарин, затем моносте­арин и, наконец, глицерин и стеариновая кислота.

Практически гидролиз жиров производят или перегретым паром, или же нагреванием в присутствии серной кислоты или щелочей. Превосходными катализаторами гидролиза жиров являются сульфокислоты, получаемые сульфированием смеси непредельных жирных кислот с ароматическими углеводоро­дами (контакт Петрова ). В семенах клещевины находится особый фермент - липаза , ускоряющий гидролиз жиров. Ли­паза широко применяется в технике для каталитического гид­ролиза жиров.

Химические свойства

Химические свойства жиров определяются сложноэфирным строением молекул триглицеридов и строением и свойствами углеводородных радикалов жирных кислот , остатки которых входят в состав жира.

Как сложные эфиры жиры вступают, например, в следующие реакции:

– Гидролиз в присутствии кислот (кислотный гидролиз )

Гидролиз жиров может протекать и биохимическим путем под действием фермента пищеварительного тракта липазы.

Гидролиз жиров может медленно протекать при длительном хранении жиров в открытой упаковке или термической обработке жиров в условиях доступа паров воды из воздуха. Характеристикой накопления в жире свободных кислот, придающих жиру горечь и даже токсичность является «кислотное число»: число мг КОН, пошедшее на титрование кислот в 1г жира.

Омыление:

Наиболее интересными и полезными реакциями углеводородных радикалов являются реакции по двойным связям:

Гидрогенизация жиров

Растительные масла (подсолнечное, хлопковое, соевое) в присутствии катализаторов (например, губчатый никель) при 175-190 о С и давлении 1,5-3 атм гидрируются по двойным С = С связям углеводородных радикалов кислот и превращаются в твёрдый жир – саломас . При добавлении к нему так называемых отдушек для придания соответствующего запаха и яиц, молока, витаминов для улучшения питательных качеств получают маргарин . Саломас используется также в мыловарении, фармации (основы для мазей), косметике, для изготовления технических смазок и т.д.

Присоединение брома

Степень ненасыщенности жира (важная технологическая характеристика) контролируется по «йодному числу» : число мг йода, пошедшее на титрование 100 г жира в процентах (анализ с бисульфитом натрия).

Окисление

Окисление перманганатом калия в водном растворе приводит к образованию предельных дигидроксикислот (реакция Вагнера)

ПРОГОРКАНИЕ

При хранении растительные масла, животные жиры, а также жиросодержащие продукты (мука, крупа, кондитерские изделия, мясные продукты) под влиянием кислорода воздуха, света, ферментов, влаги приобретают неприятный вкус и запах. Иными словами, жир прогоркает.

Прогоркание жиров и жиросодержащих продуктов ­– результат сложных химических и биохимических процессов, протекающих в липидном комплексе.

В зависимости от характера основного процесса, протекающего при этом, различают гидролитическое и окислительное прогоркание. Каждый из них может быть разделен на автокаталитическое (неферментативное) и ферментативное (биохимическое) прогоркание.

ГИДРОЛИТИЧЕСКОЕ ПРОГОРКАНИЕ

При гидролитическом прогоркании происходит гидролиз жира с образованием глицерина и свободных жирных кислот.

Неферментативный гидролиз протекает с участием растворенной в жире воды, и скорость гидролиза жира при обычных температурах невелика. Ферментативный гидролиз происходит при участии фермента липазы на поверхности соприкосновения жира и воды и возрастает при эмульгировании.

В результате гидролитического прогоркания увеличивается кислотность, появляется неприятный вкус и запах. Особенно это сильно выражено при гидролизе жиров (молочного, кокосового и пальмового), содержащих низко- и среднемолекулярные кислоты, такие как масляную, валериановую, капроновую. Высокомолекулярные кислоты не имеют вкуса и запаха, а повышение их содержания не приводит к изменению вкуса масел.

ОКИСЛИТЕЛЬНОЕ ПРОГОРКАНИЕ

Наиболее распространенным видом порчи жиров в процессе хранения является окислительное прогоркание. В первую очередь окислению подвергаются свободные, а не связанные в триацилглицеролах ненасыщенные жирные кислоты. Процесс окисления может происходить неферментативным и ферментативным путями.

В результате неферментативного окисления кислород присоединяется к ненасыщенным жирным кислотам по месту двойной связи с образованием циклической перекиси, которая распадается с образованием альдегидов, придающих жиру неприятный запах и вкус:

Также в основе неферментативного окислительного прогоркания лежат цепные радикальные процессы, в которых участвуют кислород и ненасыщенные жирные кислоты.

Под действием перекисей и гидроперекисей (первичных продуктов окисления) происходит дальнейший распад жирных кислот и образование вторичных продуктов окисления (карбонилсодержащих): альдегидов, кетонов и других неприятных на вкус и запах веществ, вследствие чего жир прогоркает. Чем больше двойных связей в жирной кислоте, тем выше скорость ее окисления.

При ферментативном окислении этот процесс катализируется ферментом липоксигеназой с образованием гидроперекисей. Действие липоксигеназы сопряжено с действием липазы, которая предварительно гидролизует жир.

АНАЛИТИЧЕСКАЯ ХАРАКТЕРИСТИКА ЖИРОВ

Кроме температуры плавления и затвердевания, для ха­рактеристики жиров применяются следующие величины: кислотное число, перекисное число, число омыления, йодное число.

Природные жиры нейтральны. Однако при переработке или хранении вследствие процессов гидролиза или окисления образуются свободные кислоты, количество которых непостоянно

Под действием ферментов липазы и липоксигеназы изменяется качество жиров и масел, которое характеризуется следующими показателями или числами:

Кислотное число (К.ч.) – это количество миллиграммов гидроксида калия, необходимого для нейтрализации свободных жирных кислот в 1 г жира.

При хранении масла наблюдается гидролиз триацилглицеролов, это приводит к накоплению свободных жирных кислот, т.е. к возрастанию кислотности. Повышение К.ч. указывает на снижение его качества. Кислотное число является гостированным показателем масла и жира.

Йодное число (Й.ч.) – это количество граммов йода, присоединившегося по месту двойных связей к 100 г жира:

Йодное число позволяет судить о степени ненасыщенности масла (жира), о склонности его к высыханию, прогорканию и другим изменениям, происходящим при хранении. Чем больше содержится в жире ненасыщенных жирных кислот, тем выше йодное число. Уменьшение йодного числа в процессе хранения масла является показателем его порчи. Для определения йодного числа применяют растворы хлорида иода IC1, бромида иода IBr или иода в растворе сулемы, которые бо­лее реакционноспособны, чем сам иод. Йодное число является мерой ненасыщенности кислот жиров. Оно важно для оценки качества высыхающих масел.

Перекисное число (П.ч.) показывает количество перекисей в жире, выражают его в процентах йода, выделенного из йодистого калия перекисями, образовавшимися в 1 г жира.

В свежем жире перекиси отсутствуют, но при доступе воздуха они появляются сравнительно быстро. В процессе хранения перекисное число увеличивается.

Число омыления (Ч.о. ) – равно числу миллиграммов гидроксида калия, расходующихся при омылении 1 г жира кипячением последнего с избытком гидроксида калия в спиртовом раство­ре. Число омыления чистого триолеина равно 192. Высокое число омыления указывает на присутствие кислот с «меньши­ми молекулами». Малые числа омыления указывают на при­сутствие более высокомолекулярных кислот или же неомыляемых веществ.

Полимеризация масел. Весьма важными являются ре­акции автоокисления и полимеризации масел. По этому при­знаку растительные масла делятся на три категории: высы­хающие, полувысыхающие и невысыхающие.

Высыхающие масла в тонком слое обладают способностью образовывать на воздухе эластичные, блестящие, гибкие и прочные пленки, нерастворимые в органических растворите­лях, устойчивые к внешним воздействиям. На этом свойстве основано использование этих масел для приготовления лаков и красок. Наиболее часто применяемые высыхающие масла приведены в табл. 34.

Таблица 34. Характеристики высыхающих масел

Йодное число

паль­мити­новая

стеа­рино­вая

олеи­новая

лино- левая

лино- лено- вая

элео- стеари- новая

Тунговое

Периллевое


Основной характерной чертой высыхающих масел являет­ся высокое содержание непредельных кислот. Для оценки ка­чества высыхающих масел применяют йодное число (оно дол­жно быть не менее 140).

Процесс высыхания масел заключается в окислительной полимери­зации. Все ненасыщенные эфиры жирных кислот и их глицериды окис­ляются на воздухе. По-видимому, процесс окисления представляет собой цепную реакцию, приводящую к неустойчивой гидроперекиси, которая разлагается с образованием окси- и кетокислот.

Высыхающие масла, содержащие глицериды ненасыщенных кислот с двумя или тремя двойными связями, служат для приготовления оли­фы. Для получения олифы льняное масло нагревают до 250-300 °С в присутствии катализаторов.

Полу высыхающие масла (подсолнечное, хлопковое) отличаются от высыхающих меньшим содержанием непредельных кислот (йодное чис­ло 127-136).

Невысыхающие масла (оливковое, миндальное) имеют йодное число ниже 90 (например, для оливкового масла 75-88).

Воски

Это сложные эфиры высших жирных кислот и высших одноатомных спиртов жирного (реже ароматического) ряда.

Воски являются твердыми соединениями с ярко выраженными гидрофобными свойствами. Природные воски содержат также некоторое количество свободных жирных кислот и высокомолекулярных спиртов. В состав восков входят как обычные, содержащиеся в жирах, – пальмитиновая, стеариновая, олеиновая и др., так и жирные кислоты, характерные для восков, имеющие гораздо большие молекулярные массы, – карноубовая С 24 Н 48 О 2 , церотиновая С 27 Н 54 О 2 , монтановая С 29 Н 58 О 2 и др.

Среди высокомолекулярных спиртов, входящих в состав восков, можно отметить цетиловый – СН 3 –(СН 2) 14 –СН 2 ОН, цериловый – СН 3 –(СН 2) 24 –СН 2 ОН, мирициловый СН 3 –(СН 2) 28 –СН 2 ОН.

Воски встречаются как в животных, так и в растительных организмах и выполняют, главным образом, защитную функцию.

В растениях они покрывают тонким слоем листья, стебли и плоды, тем самым, предохраняя их от смачивания водой, высыхания, механических повреждений и поражения микроорганизмами. Нарушение этого налета приводит к быстрой порче плодов при их хранении.

Например, значительное количество воска выделяется на поверхности листьев пальмы, произрастающей в Южной Америке. Этот воск, называемый карноубским, является, в основном, церотиново-мирициловым эфиром:

,

имеет желтый или зеленоватый цвет, очень тверд, плавится при температуре 83-90 0 С, идет на выделку свечей.

Среди животных восков наибольшее значение имеет пчелиный воск, под его покровом хранится мед и развиваются личинки пчелы. В пчелином воске преобладает пальмитиново-мирициловый эфир:

а также высокое содержание высших жирных кислот и различных углеводородов, плавится пчелиный воск при температуре 62-70 0 С.

Другими представителями воска животных является ланолин и спермацет. Ланолин предохраняет волосы и кожу от высыхания, очень много его содержится в овечьей шерсти.

Спермацет – воск, добывающий из спермацетового масла черепных полостей кашалота, состоит, в основном, (на 90%) из пальмитиново-цетилового эфира:

твердое вещество, его температура плавления 41-49 0 С.

Различные воска широко применяют для изготовления свечей, помад, мыла, разных пластырей.

Жиры кушать НУЖНО. Для здоровья людям следует получать в среднем 20-35 % всех калорий из жиров, но никак не меньше 10 %. Сегодня вы узнаете, зачем и какие именно жиры должны быть в вашем рационе. Читайте о пользе жиров для организма, какие жиры самые полезные, чем отличаются насыщенные и ненасыщенные жирные кислоты, и получите список продуктов, где они содержатся в наибольшем количестве!

Не только излишек, но и недостаток жиров может вызвать серьезные проблемы со здоровьем. Вы должны потреблять жир каждый день, чтобы поддерживать функции своего тела в порядке. Польза жиров для организма заключается в следующем:

  1. Они поставляют организму незаменимые жирные кислоты омега-3 и омега-6, которые тот не может производить самостоятельно. Эти жирные кислоты играют важную роль в поддержании здоровья клеток сердца и мозга. Кроме того, они борются с воспалительными процессами, влияют на передачу сигналов в клетках и на многие другие клеточные функции, а также на настроение и поведение человека.
  2. Жир помогает усваивать некоторые питательные вещества, такие как жирорастворимые витамины (A, D, E и K) и (например, ликопин и бета-каротин). Между тем, витамин A необходим для хорошего зрения, витамин D — для усвоения кальция, здоровья костей и зубов, E — для защиты клеток от свободных радикалов и красоты кожи, а K — для нормального свертывания крови.
  3. Жиры — источник энергии и главный способ её хранения. 1 грамм жира содержит 9 калорий, тогда как углеводы и белок — только 4, а спирт — 7. И хотя углеводы являются основным источником энергии для тела, наш организм использует жир в качестве “резервного топлива”, когда углеводов не хватает.
  4. Жировая ткань изолирует тело и помогает поддерживать его нормальную температуру. Другие жировые клетки окружают жизненно важные органы и защищают их от внешних воздействий. При этом жировая ткань не всегда бывает видна и бросается в глаза лишь при избыточном весе.
  5. Наконец, жир играет важную роль в поддержании всех клеток организма. Сами клеточные мембраны создаются из фосфолипидов, а это означает, что они тоже жировые. Многие ткани в теле человека являются липидными (т. е. жирными), в том числе наш мозг и жировая оболочка, изолирующая нервную систему.

Проще говоря, весь потребляемый нами жир:

  • либо становится частью тканей и органов в наших телах,
  • либо используется в качестве энергии,
  • либо хранится в жировой ткани.

Поэтому, даже если вы худеете, пищевые источники жиров непременно должны быть частью вашей диеты.

Кстати, насколько жиры “опасны” для похудения?

Люди полнеют, когда потребляют больше калорий (из жиров, углеводов, белка и алкоголя), чем сжигают. Поэтому в лишнем весе обычно виновата не столько жирная пища, сколько переедание в целом + низкая физическая активность, а также сахар. Именно он фактически вызывает накопление жира в организме. Высокий уровень сахара в крови заставляет поджелудочную железу выпускать инсулин, из-за которого жировые клетки начинают поглощать избыток глюкозы и превращать её в ещё больший жир на ваших боках.

Да, как мы сказали выше, жир содержит больше калорий на грамм, чем белок, углеводы и даже спирт, но он также делает пищу более ароматной и насыщающей. А это позволяет быстрее почувствовать удовлетворение от пищи, не переедая. Диета для похудения, включающая в себя некоторые жиры, будет не только полезнее для здоровья, но и успешнее в долгосрочной перспективе, поскольку уменьшится вероятность срывов.

Другое дело, что жир часто поступает к нам из таких заманчивых источников, как картофель фри, гамбургеры, пирожные, толстые стейки и т. п. Возможно поэтому, по статистике, рацион людей в среднем содержит не 20-35 рекомендованных % жира, а 35-40 %. Вследствие чего вся польза жиров для организма начинает переходить во вред. Превышение норм потребления жирной пищи часто приводит к следующим проблемам:

  1. Лишний вес.
  2. Высокий уровень холестерина, что в свою очередь увеличивает риск развития ишемической болезни сердца.
  3. Вероятность развития сахарного диабета 2-го типа.
  4. Повышенный риск развития сердечных заболеваний и некоторых видов рака (в частности, рак молочной железы и толстой кишки).

Чтобы избежать этого, женщинам рекомендуется есть не больше 70 г жира в день, а мужчинам — не больше 95 г. Для получения более индивидуальной цифры исходите из целевого кол-ва калорий. Так, при цели потребления 1800 ККал в день, количество потребляемых жиров должно составлять 360-630 ККал или 40-70 г. Некоторые диетологи также рекомендуют придерживаться простого правила: есть 1 г жира на 1 кг массы тела в сутки.

Итак, какие же жиры лучше выбрать для похудения и здоровья организма в целом?

Какие жиры наиболее полезны для организма

Выбор правильных источников жиров для своего рациона — один из лучших способов снизить риск развития сердечных заболеваний. Для этой цели (и поддержания всего здоровья в целом) самыми полезными являются ненасыщенные жирные кислоты. Вот их список:

Полиненасыщенные жиры поставляют организму незаменимые жирные кислоты, помогают снизить уровень плохого холестерина в крови и уровни триглицеридов, поддерживают здоровье костей, волос, кожи, иммунитет и репродуктивную функцию.

Омега 3 жирные кислоты способствуют укреплению сердца, защищают кровеносные сосуды в мозге, поддерживают иммунную систему и улучшают настроение. В списке полезных жиров омега-3 самыми важными для человека являются ALA (альфа-линоленовая кислота), DHA (докозагексаеновая кислота) и EPA (эйкозапентаеновая кислота). Альфа-линоленовая кислота благотворно влияет на сердце и поступает в организм из растительных источников (семена льна, конопли, чиа и др.). Две другие кислоты можно получить, прежде всего, из жирной рыбы (лосось, форель, сельдь, скумбрия) и других морепродуктов. Считается, что именно рыба содержит самый эффективный тип омега-3 для профилактики сердечно-сосудистых заболеваний. Американская Ассоциация Сердца рекомендует есть 2 порции жирной рыбы в неделю.

Жирные кислоты омега 6 играют важную роль в функционировании мозга, нормальном росте и развитии, здоровье кожи и глаз. Линолевая кислота омега-6 используется нашим организмом для создания клеточных мембран. Однако, ученые эволюционисты считают, что современный человек потребляет слишком много омега-6 и недостаточно омега-3. В рационе охотника-собирателя соотношение этих жиров должно составлять примерно 1:1, тогда как в настоящее время оно равно в среднем 16:1. Чрезмерное кол-во омега-6 в рационе может привести к воспалению, которое связано с заболеваниями сердца. К тому же, эти жирные кислоты стали часто поступать к нам из рафинированных продуктов, а не из цельной пищи. Омега 6 можно найти в мясе, яйцах, кукурузном, подсолнечном, соевом и сафлоровом маслах.

Другие полезные жиры, мононенасыщенные жирные кислоты , также уменьшают риск сердечных заболеваний, помогают снизить плохой холестерин ЛПНП, повышают хороший холестерин ЛПВП, защищают артерии от нарастания налета и часто являются хорошим источником антиоксиданта витамина Е. Они в большом количестве содержатся в орехах, авокадо и маслинах.

Открытие того, что мононенасыщенные жиры являются полезными для организма, было получено в ходе Исследования семи стран (Seven Countries Study) в 1960-х годах. Оно показало, что люди в Греции и других частях Средиземноморского региона имеют относительно низкий уровень сердечных заболеваний, несмотря на диету с высоким содержанием жиров. Примечательно, что основным жиром в их рационе был не насыщенный животный жир, а оливковое масло, являющееся богатым источником мононенасыщенного жира. Это открытие вызвало всплеск интереса к оливковому маслу и в целом к средиземноморской диете, как к правильному стилю питания.

И хотя на сегодняшний день не существует рекомендуемой суточной нормы потребления мононенасыщенных жиров, диетологи рекомендует употреблять их вместе с полиненасыщенными жирами для замены насыщенных и транс-жиров в своем рационе.

Насыщенные и ненасыщенные жиры: отличие, соотношение в рационе

Как вы наверняка знаете, употреляемый нами жир имеет 2 основные формы: ненасыщенный и насыщенный. Оба вида дают примерно одинаковое количество калорий. Поэтому для похудения неважно, какие жиры вы кушаете. Калорий слишком много? Значит, вы будете набирать вес, независимо от того, полезные жирные кислоты поступают в ваш организм или нет.

В чем же отличие между насыщенными и ненасыщенными жирами, и почему одни лучше других?

Само понятие «насыщенный» подразумевает число атомов водорода, которые окружают каждый атом углерода в составе жира. Чем больше водорода — тем жир насыщенней. В реальности это выражается так: насыщенные жиры при комнатной температуре становятся твердыми (вспомните, как после жарки мяса, бекона или сала растопленный животный жир на сковороде постепенно застывает), тогда как ненасыщенные остаются текучими (как большинство растительных масел).

Способность насыщенных жиров затвердевать широко используется в производстве кондитерских и хлебобулочных изделий. В составе сливочного, пальмового масла и молочного жира они встречаются во всевозможных десертах, тортах, пирожных и разной выпечке. Другие источники насыщенных жиров включают мясо, сыры и прочие продукты из цельного молока, а также кокосовое масло.

Вреден ли насыщенный жир для здоровья человека?

На самом деле, исследования пока не собрали достаточно доказательств того, что насыщенный жир увеличивает риск сердечных заболеваний. Есть неполные данные, что чрезмерное потребление этих затвердевающих жиров способствует повышению общего холестерина, образованию налета на артериях, увеличению риска рака толстой кишки и предстательной железы. 2 крупных исследования показали, что замена насыщенного жира полиненасыщенными жирами и углеводами с высоким содержанием клетчатки действительно снижает риск сердечных заболеваний (тогда как диета с обработанными углеводами делает обратное).

Тем не менее, в процессе эволюции люди развивались, потребляя необработанные формы насыщенных жиров (мясо дичи, цельное молоко, яйца, кокосы) вместе с рыбой и растительной пищей. Поэтому некоторое их количество также должно присутствовать в нашем рационе, как минимум для:

  • снижения уровня липопротеина (а), высокий уровень которого повышает риск болезней сердца;
  • очищения печени от жира (насыщенный жир стимулирует клетки печени освобождаться от него);
  • здоровья мозга (большая часть мозга и миелиновой оболочки состоит из насыщенного жира);
  • правильного функционирования иммунной системы (такие насыщенные жиры, как миристиновая и лауриновая кислоты играют важную роль в поддержании иммунитета и даже содержатся в грудном молоке матерей).

Правильное соотношение ненасыщенных и насыщенных жиров в рационе

Из-за доступности продуктов животного происхождения и низкой распространенности цельной растительной пищи на современном рынке, люди стали получать слишком много насыщенных жиров по соотношению с ненасыщенными. И что ещё хуже — комбинировать их с обработанными углеводами, что обычно и приводит к проблемам со здоровьем.

Если общий жир в рационе человека должен составлять 20-35 % от всех калорий, то насыщенного не должно быть более 10 % (около 20 грамм при цели 1800 Ккал/сутки). Такое соотношение рекомендует ВОЗ и большинство других экспертов в области здравоохранения, в то время как Американская ассоциация сердца советует придерживаться порога в 7 % от общего количества калорий или не более 14 грамм.

Какие жиры действительно опасны?

Есть всё же один тип жиров, какие человеку стоит полностью исключить из своего рациона. Это трансжирные кислоты , которые лишь в малых дозах обнаруживаются в природе и попадают в организм, как правило, из обработанных пищевых продуктов. Больше всего транс-жиров находится в маргарине и другом гидрогенизированном масле. Для его производства растительное масло нагревают в присутствии водорода и катализатора из тяжёлого металла (такого, как палладий). Это заставляет водород связываться с присутствующим в масле углеводородом и превращать жир из жидкого и скоропортящегося в твердый и стойкий к хранению продукт.

В отличие от насыщенных и ненасыщенных, транс-жиры представляют собой пустые калории, которые не несут никакой пользы для организма человека. Даже наоборот, питание с высоким содержанием транс-жиров способствует:

  • повышению плохого холестерина ЛПНП и развитию сердечно-сосудистых заболеваний;
  • увеличению риска развития рака толстой кишки и груди;
  • осложнениям беременности (ранним родам и преэклампсии) и нарушениям у младенцев, т. к. транс-жиры передаются от матери плоду;
  • развитию аллергии, астмы и астматической экземы у подростков;
  • развитию диабета типа II;
  • ожирению ().

В ходе длившегося 6 лет исследования обезьяны, питающиеся транс-жирами, набрали 7,2 % своего веса, тогда как обезьяны на диете с мононенасыщенными жирами прибавили всего 1,8 %.

Транс-жиры хуже, чем любые другие жиры, включая сливочное масло или сало. Не существует безопасного уровня их потребления: даже 2 % от общего количества калорий (4 грамма при цели в 1800 Ккал) повышают риск сердечных заболеваний на 23 %!

Больше всего трансжирных кислот в тортах, печенье и хлебе (около 40 % от общего потребления), продуктах животного происхождения (21 %), картофеле фри (8 %), маргарине (7 %), чипсах, попкорне, конфетах и зерновых хлопьях для завтраков (по 5 %), а также кондитерском жире (4 %). Вы найдете его во всех продуктах, содержащих частично гидрогенизированное масло, в большинстве фаст-фудов, глазури, безмолочных сливках и мороженом. Старайтесь избегать такой пищи!

Полезные жиры: список продуктов

Ниже мы составили для вас список продуктов, которые содержат в себе больше всего полезных полиненасыщенных и мононенасыщенных жиров. Все цифры взяты для базы данных для стандартной справки и приведены из расчета на 100 г каждого продукта. Сохраняйте на заметку и пользуйтесь себе на здоровье!

Как видите, натуральные растительные масла являются самыми богатыми и полезными источниками ненасыщенных жиров. Для сравнения приводим вам данные по другим популярным жирам, включая птицу и рыбу.

В каких ещё продуктах есть ненасыщенные жиры

Другие источники ненасыщенных жиров

Наконец, предлагаем вам ещё один список продуктов для похудения, которые содержат полезные жиры. Они не столь богаты ненасыщенными жирными кислотами на 100 г., как масла и орехи, но также могут стать частью вашего повседневного рациона.

  1. Ешьте меньше, но чаще — каждые 3 часа, например, делая перекус нежаренными орехами.
  2. Добавьте в рацион больше белка и богатых клетчаткой продуктов, которые позволят не переедать и дольше чувствовать себя сытыми.

Будьте здоровыми!

Но есть у него и другие важные функции: снабжение организма необходимыми жирными кислотами (часть из которых является незаменимыми) и жирорастворимыми витаминами группы А, D и Е. Жиры образуют липидный барьер нашей кожи, не позволяя испаряться влаге и предохраняя кожный покров от пересыхания. Жир помогает телу эффективно использовать белки и углеводы. Достаточное содержание жиров необходимо для хорошей мозговой деятельности, концентрации внимания, памяти.

Но жир - жиру рознь, а мир жиров так разнообразен и богат, что можно запутаться и растеряться. Есть жиры животные и растительные (масла), твёрдые и жидкие, тугоплавкие и легкоплавкие.

Так какие же жиры приносят нам пользу, а какие вредят? – спросите вы. Так вопрос ставить нельзя. И вред, и польза жиров зависит только от их количества в рационе и сочетания. Все природные жиры и масла – это смеси насыщенных, моно- и полиненасыщенных жиров. В любом условно «полезном» жире содержится небольшое количество вредных жиров, в любом «вредном» - полезных.

Жиры (иначе триглицериды) относятся к классу липидов, и представляют собой природные органические соединения сложных эфиров глицерина и жирных кислот. А вот уже эти жирные кислоты делятся на: Насыщенные и ненасыщенные .

Если есть в молекуле жирной кислоты хотя бы одна свободная углеродная связь, не связанная с водородом – это ненасыщенная кислота, если такой связи нет – то насыщенная.

Насыщенные жирные кислоты в большом количестве (до 50% от общей массы) содержатся в твердых животных жирах. Исключение составляют пальмовое и кокосовое масла - несмотря на растительное происхождение, их жирные кислоты относятся к насыщенным. Насыщенные кислоты – масляная, уксусная, маргариновая, стеариновая, пальмитиновая, арахиновая и т.д. Пальмитиновая кислота – одна из самых распространенных жирных кислот в липидах животных и растений. В животных жирах и хлопковом масле эта кислота составляет четверть всех жирных кислот. Наиболее богато пальмитиновой кислотой (почти половина суммы всех жирных кислот) пальмовое масло.

Ненасыщенные жирные кислоты содержатся в основном в жидких растительных маслах и продуктах моря. Во многих растительных маслах содержание их доходит до 80-90% (в подсолнечном, кукурузном, льняном, ). В животных жирах также есть ненасыщенные кислоты, но их количество невелико. К ненасыщенным относятся: пальмитолеиновая, олеиновая, линолевая, линоленовая арахидоновая и другие кислоты. Тут есть ещё такая тонкость, ненасыщенные жирные кислоты, в молекуле которых одна свободная углеродная связь – называются мононенасыщенными, те у которых этих связей две и больше – полиненасыщенные.

Мононенасыщенные жирные кислоты не являются незаменимыми, поскольку наш организм способен их вырабатывать. Самая распространенная из мононенасыщенных жирных кислот – олеиновая кислота – содержится в больших количествах в оливковом масле, масле авокадо и арахисовом масле. Считается, что этот вид кислоты помогает снизить уровень холестерина в крови.

Полиненасыщенные жирные кислоты (комплекс кислот Омега-6)
cодержатся в подсолнечном масле, соевом масле, растительном маргарине.

Полиненасыщенные жирные кислоты (комплекс кислот Омега-3) . По степени полезности они стоят на первом месте, так как обладают широким действием на различные системы организма: положительно влияют на сердечную деятельность, устраняют депрессию, препятствуют старению, снижению познавательных и умственных способностей с возрастом и обладают массой других полезных качеств. Относятся к так называемым «незаменимым» жирным кислотам, которые организм не может синтезировать самостоятельно и которые должны поступать с пищей. Главный их источник – морская рыба и морепродукты, причем, чем севернее рыба обитает, тем больше в её жире кислот омега-3. Подобные жирные кислоты есть в некоторых растениях, орехах, семенах, а также маслах, получаемых из них. Главной из них является альфа-линоленовая кислота. Её много в рапсовом, соевом маслах, льняном и рыжиковом маслах. Их нельзя подвергать тепловой обработке, а следует добавлять в салаты или принимать как пищевую добавку. Полностью растительная омега-3 кислота не может заменить морскую: лишь небольшая её часть превращается в нашем организме в такие же кислоты, которые содержатся в рыбе.

Жиры, которые мы выбираем

Сравнив наиболее распространённые жировые продукты, мы с удивлением можем заметить, что по калорийности растительные масла опережают и сливочное масло, и сало, а оливковое масло почти не содержит полиненасыщенных жирных кислот.

Подсолнечное масло (кислоты омега-6). Самое традиционное растительное масло в наших широтах. Содержит много полиненасыщенных ЖК, но слишком мало жиров омега-3. В этом его главный минус.
Общее содержание жира – 98%
Насыщенные жиры – 12 г
Мононенасыщенные – 19 г
Полиненасыщенные 69 г из них: омега-6 – 68 г; омега-3 – 1 г
Калорийность – 882 ккал

Оливковое масло (омега-9).
Общее содержание жира – 98%
Насыщенные жиры – 16 г
Мононенасыщенные –73 г
Полиненасыщенные – 11 г, из них: омега-6 – 10 г; омега-3 – 1 г
Калорийность – 882 ккал
Процент содержания полиненасыщенных кислот в невелик, зато в нём огромное количество олеиновой кислоты. Олеиновая кислота присутствует в мембранах клеток растений и животных и способствует поддержанию эластичности артерий и кожи. При высоких температурах она стабильна (поэтому для жарки хорошо подходит оливковое масло). Да и усваивается лучше остальных. Оливковое масло хорошо переносится даже людьми, страдающими нарушениями пищеварения, заболеваниями печени и желчного пузыря. Более того, таким больным даже рекомендуют принимать натощак ложку оливкового масла - это оказывает легкий желчегонный эффект

Льняное масло (источник кислот омега-3). Идеальный источник редких в обычном рационе и наиболее ценных омега-3 жиров. Используется как пищевая добавка по 1 столовой ложке в день.
Общее содержание жира – 98%
Насыщенные жиры – 10 г
Мононенасыщенные – 21 г
Полиненасыщенные – 69 г в том числе: омега-6 – 16 г; омега-3 – 53 г
Калорийность – 882 ккал

Сливочное масло. Настоящее сливочное масло содержит не менее 80% молочного жира.
Общее содержание жира – 82,5%
Насыщенные жиры – 56 г
Мононенасыщенные – 29 г
Полиненасыщенные – 3 г
Холестерин – 200 мг
Калорийность – 781 ккал
Содержит витамины (А, Е, В1, В2, С, D, каротин) и лецитин, который снижает уровень холестерина, защищает сосуды, стимулирует иммунитет, помогает бороться со стрессом. Легко усваивается.

Сало.
Общее содержание жира – 82%
Насыщенные жиры – 42 г
Мононенасыщенные – 44 г
Полиненасыщенные – 10 г
Холестерин – 100 мг
Калорийность – 738 ккал
Свиное сало содержит ценную полиненасыщенную арахидоновую кислоту, которая в растительных маслах вообще отсутствует Она входит в состав клеточных мембран, является частью фермента сердечной мышцы, а также участвует и в холестериновом обмене. Причем, по содержанию ненасыщенных жирных кислот сало намного опережает сливочное масло. Именно поэтому биологическая активность сала в пять раз выше, чем у сливочного масла и говяжьего жира.

Маргарин.
Общее содержание жира – 82%
Насыщенные жиры – 16 г
Мононенасыщенные – 21 г
Полиненасыщенные – 41 г
Калорийность – 766 ккал
Заменяет сливочное масло, не содержит холестерина. Отличается высоким содержанием ненасыщенных жирных кислот. Если в составе маргарина невысокое содержание транс–жиров (мягкий маргарин), которые образуются в процессе частичной гидрогенизации (отвердения) жидких масел, то его диетические качества достаточно хороши, чтобы заменять им сливочное масло.

Единственные однозначно вредные жиры - это транс-жиры! Независимые исследования подтверждают связь между диетами с высоким содержанием транс-жиров и ишемической болезнью сердца. В 1994 году было установлено, что ежегодно транс-жиры являются причиной около 30 тысяч смертей от болезней сердца в США

Спреды – по сути, те же маргарины, но в спредах ограничено применение гидрогенизированных жиров, а в маргарине такого ограничения практически нет. К тому же имеет значение, смесь каких растительных жиров использовалась при производстве спреда.

Так какие же жиры и масла выбирать (раз уж без них не обойтись)? Диетологи до сих пор не пришли к единому мнению, какое количество холестерина (а он также жизненно необходим) и жирных кислот должен получать здоровый человек. Так что – больше разнообразия, используйте весь богатый природный потенциал жиров, но не переусердствуйте с количеством. Всё хорошо в меру!

Классификация и характеристика жирных кислот

Жирные кислоты, входящие в состав жиров, являются одноосновными , содержат четное число углеродных атомов , имеют нормальное строение углеводородной цепи.

В зависимости от числа углеводородных групп в углеводородной цепи, т.е. длины радикала, жирные кислоты подразделяются на низкомолекулярные (с длиной радикала до 9 групп) и высокомолекулярные ; а в зависимости от характера связи атомов углерода в углеводородной цепи – на предельные (насыщенные) , которые соединяются одной простой связью, и непредельные (ненасыщенные), имеющие двойные связи.

Низкомолекулярные жирные кислоты бывают только пре­дельными: масляная, капроновая, каприловая, каприновая; они растворимы в воде, летучи с водяными парами, обладают спе­цифическими (неприятными) запахами, при комнатной темпе­ратуре жидкие. Высокомолекулярные жирные кислоты бывают предельными: лауриновая, миристиновая, пальмитиновая, стеа­риновая, арахиновая и другие, а также непредельными: олеи­новая, линолевая, линоленовая и др. Высокомолекулярные пре­дельные жирные кислоты в воде нерастворимы, не обладают запахом, при комнатной температуре твердые, по мере удлине­ния радикала их свойства постепенно изменяются. Непредель­ные жирные кислоты входят в состав жиров растительного и животного происхождения.

В природе известно около 70 различных жирных кислот, но наиболее часто в жирах встречаются только 5:

пальмитиновая – СН 3 (СН 2) 14 СООН;

стеариновая – СН 3 (СН 2) 16 СООН;

олеиновая СН 3 (СН 2) 7 – СН = СН – (СН 2) 7 СООН;

линолевая СН 3 (СН 2) 4 – СН = СН – СН 2 – СН = СН – (СН 2) 7 СООН;

линоленовая - СН 3 – СН 2 – СН = СН – СН 2 – СН = СН – СН 2 – СН = СН – (СН 2) 7 СООН;

из приведенных формул видно, что из пяти кислот две являются предельными и три непредельными. Все жирные кислоты, входящие в состав жиров, содержат четное число атомов углерода – от 14 до 22, но чаще 16 или 18.

Предельные жирные кислоты менее реактивны, чем непредельные. Так, в жирах морских животных и рыб содержатся жирные кислоты, в молекулах которых имеется 4 и 5 двойных связей, и это обуславливает нестойкость таких жиров при хранении. Так, ржавчина, появляющаяся при хранении сельди, обусловлена окислением жиров с большим количеством двойных связей.

Чем выше молекулярный вес предельных жирных кислот, тем выше температура их плавления . (табл. 16). Жиры, богатые предельными высокомолекулярными кислотами, имеют твердую консистенцию, высокую температуру плавления и хуже усваиваются организмом. Непредельные жирные кислоты благодаря наличию в молекуле двойных связей обладают более низкой температурой плавления по сравнению с предельными, имеющими в молекуле то же количество атомов углерода (табл. 17).

Жирные кислоты - карбоновые кислоты; в организме животных и в растениях свободные и входящие в состав липидов жирные кислоты выполняют энергетическую и пластическую функции. Жирные кислоты в составе фосфолипидов участвуют в построении биологических мембран. Так называемые ненасыщенные жирные кислоты в организме человека и животных принимают участие в биосинтезе особой группы биологически активных веществ - простагландинов . Концентрация свободных (неэтерифицированных) и эфирно-связанных, или этерифицированных, жирные кислоты в плазме (сыворотке) крови служит дополнительным диагностическим тестом при ряде заболеваний.

По степени насыщенности углеродной цепи атомами водорода различают насыщенные (предельные) и ненасыщенные (непредельные) жирные кислоты . По числу углеродных атомов в цепи жирных кислот делят на низшие (C 1 -С 3), средние (С 4 -C 8) и высшие (C 9 -С 26). Низшие Ж. к. представляют собой летучие жидкости с резким запахом, средние - масла с неприятным прогорклым запахом, высшие - твердые кристаллические вещества, практически лишенные запаха. Жирные кислоты хорошо растворимы в спирте и эфире. С водой смешиваются во всех соотношениях только муравьиная, уксусная и пропионовая кислоты. Ж. к. , содержащиеся в организме человека и животных, имеют обычно четное число атомов углерода в молекуле.

Соли высших жирных кислот с щелочноземельными металлами обладают свойствами детергентов и называются мылами. Натриевые мыла твердые, калиевые - жидкие. В природе широко распространены сложные эфиры трехатомного спирта глицерина и высших жирных кислот - жиры (нейтральные жиры, или триглицериды).

Энергетическая ценность жирных кислот чрезвычайно высока и составляет около 9 ккал/г . Как энергетический материал в организме жирных кислот используются в процессе b -окисления. Этот процесс в общих чертах складывается из активации свободной Ж. к. , в результате чего образуется метаболически активная форма этой Ж. к. (ацил-КоА), затем переноса активированной Ж. к. внутрь митохондрий, и самого окисления, катализируемого специфическими дегидрогеназами. В переносе активированной Ж. к. в митохондрий участвует азотистое основание карнитин. Энергетическая эффективность b -окисления жирных кислот иллюстрируется следующим примером. В результате b -окисления одной молекулы пальмитиновой кислоты с учетом одной молекулы АТФ, потраченной на активацию этой Ж. к. , общий энергетический выход при полном окислении пальмитиновой кислоты в условиях организма составляет 130 молекул АТФ (при полном окислении одной молекулы глюкозы образуется лишь 38 молекул АТФ).

Небольшое количество жирных кислот подвергается в организме так называемому w -окислению (окислению по СН 3 -группе) и a -окислению (окислению по второму С-атому). В первом случае образуется дикарбоновая кислота, во втором - Ж. к. , укороченная на один углеродный атом. Оба вида такого окисления протекают в микросомах клетки.

Синтез жирных кислот происходит в печени, а также в стенке кишечника, легочной, жировой ткани, костном мозге, лактирующей молочной железе и в сосудистой стенке. В цитоплазме клеток печени синтезируется главным образом пальмитиновая кислота С 15 Н 31 СООН. Основной путь образования в печени других жирных кислот заключается в удлинении углеродной цепи молекулы уже синтезированной пальмитиновой кислоты или жирные кислоты пищевого происхождения, поступивших из кишечника.

Биосинтез жирных кислот в животных тканях регулируется по принципу механизма обратной связи, т.к. само накопление жирных кислот оказывает тормозящее влияние на их биосинтез. Другим регулирующим фактором в синтезе жирных кислот , по-видимому, является содержание цитрата (лимонной кислоты) в цитоплазме клеток печени. Важное значение для синтеза жирных кислот имеет также концентрация в клетке восстановленного никотинамидадениндинуклеотидфосфата (НАДФ-Н). Вместе с тем ткани человека и некоторых животных потеряли способность синтезировать ряд полиненасыщенных кислот. К таким кислотам относятся линолевая, линоленовая и арахидоновая кислоты, которые получили название незаменимых, или эссенциальных, жирных кислот. Иногда их условно называют витамином F.

Линолевая кислота, содержащая в молекуле 18 углеродных атомов и две ненасыщенные связи, синтезируется только растениями. При поступлении в организм млекопитающих она служит предшественником линоленовой кислоты, содержащей в молекуле 18 углеродных атомов и три ненасыщенные связи, и арахидоновой кислоты, в молекуле которой углеродная цепь состоит из 20 углеродных атомов и содержит четыре ненасыщенные связи. Линоленовая и арахидоновая кислоты могут также поступать в организм с пищей. Арахидоновая кислота является непосредственным предшественником простагландинов . У экспериментальных животных недостаточность незаменимых жирных кислот проявляется поражениями кожи и ее придатков. Люди. как правило, не испытывают недостатка в незаменимых жирных кислотах, т.к. эти кислоты в значительных количествах содержатся во многих пищевых продуктах растительного происхождения, рыбе и птице. В мясных продуктах их содержание намного ниже. У детей раннего возраста недостаток незаменимых Ж. к может привести к развитию экземы. Особое место среди полиненасыщенных жирных кислот занимает так называемая тимнодоновая кислота, содержащая в молекуле 20 углеродных атомов и пять ненасыщенных связей. Ею богат жир морских животных. Замедленная свертываемость крови и низкая распространенность ишемической болезни сердца у эскимосов связана с их традиционной диетой, содержащей продукты, богатые тимнодоновой кислотой.

Жирные кислоты входят в состав разнообразных липидов : глицеридов, фосфолипидов, эфиров холестерина , сфинголипидов и восков. Установлено, что если в рацион входит значительное количество жиров, содержащих много насыщенных жирных кислот , это способствует развитию гиперхолестеринемии; включение же в рацион растительных масел, богатых ненасыщенными жирными кислотами , способствует снижению содержания холестерина в крови.

Избыточное окисление ненасыщенных Ж. к по перекисному механизму может играть существенную роль при развитии различных патологических состояний, например при лучевых поражениях, злокачественных новообразованиях, авитаминозе Е, гипероксии, отравлении четыреххлористым углеродом. Один из продуктов перекисного окисления ненасыщенных жирных кислот - липофусцин - накапливается в тканях при старении. Смесь этиловых эфиров олеиновой кислоты (около 15%), линолевой кислоты (около 15%) и линоленовой кислоты (около 57%) входит в состав лекарственного препарата линетола, используемого для профилактики и лечения атеросклероза и наружно - при ожогах и лучевых поражениях кожи.

Степень ненасыщенности жирных кислот определяют йодометрическим титрованием (см. Титриметрический анализ ). В клинике наиболее широко применяются колориметрические методы количественного определения свободных, или неэтерифицированных жирных кислот (НЭЖК); в крови практически все НЭЖК находятся в связанном с альбуминами состоянии. Принцип метода заключается в том, что при нейтральных и слабощелочных значениях рН медные соли жирных кислот экстрагируются из водных растворов неводными растворителями (например, смесью хлороформ - гептан - метанол), а ионы меди остаются в водной фазе. Поэтому количество меди, перешедшее в органическую фазу, соответствует количеству НЭЖК и определяется по цветной реакции с 1,5-дифенилкарбазидом. В норме в плазме крови содержится от 0,4 до 0,8 ммоль/л НЭЖК и от 7,1 до 15,9 ммоль/л этерифицированных жирных кислот . Повышение содержания НЭЖК в крови отмечают при сахарном диабете, нефрозах, голодании, а также при эмоциональном стрессе. Увеличение концентрации НЭЖК в крови может быть обусловлено приемом жирной пищи, факторами, стимулирующими липолиз, - гепарином, адреналином и др. Его отмечают также при атеросклерозе и после инфаркта миокарда. Понижение содержания НЭЖК наблюдается при гипотиреозе, продолжительном лечении глюкокортикоидами, а также после инъекции инсулина. Отмечено, что при увеличении в крови концентрации глюкозы содержание НЭЖК в ней уменьшается.

Библиогр.: Владимиров Ю. А и Арчаков А. И. Перекисное окисление липидов в биологических мембранах, М., 1972; Лабораторные методы исследования в клинике, под ред. В.В. Меньшикова, с. 248, М., 1987.